◆ 1993年，莱昂纳多参加了《不如重新开始》的拍摄，和罗伯特·德尼罗搭档，在片中饰演一位受继父虐待、内心无比压抑、痛苦的少年形象。同年，他还出演了《不一样的天空》中的弱智儿亚尼。他纯朴自然的表演，为初涉影坛的他赢得了1994年奥斯卡最佳男配角奖的提名，而那时，他才19岁。 ◆ 1995年，莱昂纳多在《篮球日记》中塑造了一个个性鲜明的吸毒作家形象。同年，他又与大牌明星金·哈克曼和莎朗·斯通合作出演西部片《致命快感》。之后，他又相继拍摄了《全蚀狂爱》和《马文的房间》。在《全蚀狂爱》中他饰演了同性恋诗人兰波，广受好评。在《马文的房间》中，他饰演了一个烧毁自家房子的叛逆小子，和黛安·基顿和梅丽尔·斯特里普搭戏。 ◆ 1996年，在现代激情版《罗密欧与朱丽叶》中，他又塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。莱昂纳多也因此片而荣膺柏林电影节最佳男主角奖。
